En 1994 Penelope, como ya hemos dicho en el resumen de arriba, conoció a Desmond en la entrada de un monasterio escocés mientras cargaba cajas de vino de los monjes para llevárselo a su padre, Charles Widmore, un magnate propietario de la Widmore Corporation. La química entre los dos surgió en seguida y al final ella llevó a Desmond hasta la villa de Carlisle donde descargar las cajas. Fue el comienzo de su relación. ("Catch-22") Penny estuvo saliendo con Desmond unos dos años antes de que él conociera a su padre en 1996. Finalmente, Penelope se mudó al piso de Desmond (parece que él era demasiado orgulloso como para mudarse a la casa, más grande, de ella). Después de que Desmond fracasara en conseguir trabajo en la Widmore Corporation (o permiso para casarse con Penny) ella parecía contenta porque no le gustaba la compañía de su padre.
Desmond pensaba prometerse con Penny a pesar de la negación del padre de ella a darle su bendición, pero de pronto cambió de opinión cuando un vendedor ambulante les tomó una fotografía a la pareja que Desmond no pudo pagar. Sentía que no era merecedor de Penny e incapaz de cuidar de ella, y le dijo que se merecía algo mejor. Durante la ruptura, Penelope le llamó cobarde ("Flashes Before Your Eyes"). Ese mismo año, 1996, cuando Desmond ya se había alistado en el ejército, llamó a Penny diciendo que estaba en problemas y que necesitaba ayuda. Ella le dijo que estaba intentando superar lo suyo, que se había mudado y que no quería hablar con él. Entonces cambió su número de teléfono. Sin embargo, Desmond consiguió la nueva dirección de Penny (se la dio el padre de Penny, convencido de que sería ella la que le diría que no quería verle más) y le suplicó que le dejara hablar con ella. Ella accedió a verle. Desmond le explicó que lo único que quería era su nuevo número de teléfono, para así poder llamarla en la nochebuena de 2004. Confundida y herida, le dio el número de teléfono y le obligó a salir del apartamento ("The Constant") .
A pesar de la ruptura y el extraño comportamiento de Desmond, Penelope aún le amaba y nunca se rindió. Puso una carta de amor en la copia de Desmond de "Nuestro común amigo" antes de que este fuera enviado a una cárcel militar por razones todavía no aclaradas. Desmond no encontraría dicha carta hasta justo después de la muerte de Kelvin, tres años después de naufragar en la Isla. Mientras Desmond estaba en la cárcel, escribió muchas cartas a Penelope; sin embargo, su padre las interceptó todas antes de que llegasen a ella. Como resultado, según Charles Widmore, ella olvidó a Desmond y se prometió con otro hombre. ("Live Together, Die Alone - Part 1") La versión de su padre de esta situación quedó en entredicho cuando Penny buscó a Desmond por los EE UU. Ella le preguntó por qué no la había escrito, y también si había tenido la oportunidad de leer su querido libro. Cuando Desmond le preguntó cómo le había encontrado, ella le respondió: "con dinero y determinación se puede encontrar a cualquier persona". El padre de Penelope le había dicho que su hija estaba prometida y que ya le había olvidado por completo, algo que la propia Penelope ni confirmó ni desmintió en el estadio, únicamente le comentó que todavía no existía una fecha definitiva para la boda ("Live Together, Die Alone - Part 1").
NOTA:
Poco después de que Desmond llegara a la Isla, Penny empezó a buscarle. En algún momento supo de la existencia de la Isla. Lo que sabe sobre ella, y cómo consiguió esa información es desconocido ("The Constant").
SONYA WALGER
Sonya Walger (6 de Junio de 1974) es una actriz britanica de televisión que interpreta a Penelope Widmore en Lost.
Graduada en Letras en la Universidad de Oxford, Sonya Walger, de madre inglesa y padre argentino, es ante todo una ascendente actriz de Hollywood. Se la puede ver también en series como CSI NY o en Terminator (The Sarah Connor's Chronicles).
También aparece en la serie Flashforward junto a Dominic Monaghan, Charlie en Lost.
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